Nassim Nicholas Taleb, né en 1960, est expert en mathématiques financières, en particulier sur la question des évènements rares et auteur de la très médiatique théorie du cygne noir. Ses divers écrits portent un regard à la fois philosophique, mathématique et littéraire sur le risque et l’incertitude. Qualifié de « Dissident de Wall Street » selon la presse américaine, il a été diplômé de la Wharton School, doctorant à Dauphine, puis trader à New York avant de fonder son fonds Empirica LLC, consacré au trading et possédant un laboratoire de recherche sur les risques.

En Janvier 2007, il a créé l’entreprise Universa Investments L.P. dont le manageur et le propriétaire est Mark Spitznagel, bien que N. Taleb participe à la définition de sa stratégie. Cette entreprise est d’ailleurs florissante comme l’illustrent les gains de plus de 100% en 2008.
Dans sa démarche d’opérateur sur les marchés d’option, N. Taleb revendique une approche non mathématique de l’évaluation de l’incertitude, n’ayant pas confiance en les modèles utilisés sur les marchés. Il considère que les individus surestiment la rationalité des évènements et sous estiment le hasard pur dans l’explication des données passées. Il rejette donc la méthode actuelle d’utilisation des données passées pour prédire les évolutions futures et déclare même dans un article sur Nextfinance : « la théorie du portefeuille : c’est un peu ce que l’astrologie était à nos ancêtres. »
Il distingue donc les cas qui suivent la loi normale et ceux qui ne la suivent pas, dont la chance et les prévisions financières font selon lui partie. « Les principaux problèmes que l’on rencontre sont, de manière générale : l’utilisation de la théorie du portefeuille, la confiance que l’on accorde aux lois de Gauss/Poisson et la réduction du concept de l’incertitude au seul et unique paramètre qu’est la variance. Si vous faites un test dans ce cadre là, vous verrez que ces méthodes marchent parfois bien pour décrire des évènements passés, mais échouent dans l’ensemble — ce qu’on appelle "overfitting". »
Il propose donc de partir des données empiriques, et d’éviter toute théorisation à outrance. En effet, il considère que les lois sont brouillées et donc trop difficiles à modéliser mathématiquement. La seule voie qu’il considère comme acceptable serait de « se tourner vers les fractales de Mandelbrot comme nouveau cadre de réflexion ».